Wordpressで画像アップロード時にいつも3サイズのサムネイルが生成されたのですが、さくらVPSに移行後それができなくなったのです。

調べてみたらPHPの画像処理のライブラリであるgdがインストールしてないことがわかりました。
CentOSなのでyumを使ってインストールすれば解決です。

sudo yum install php-gd
sudo service httpd restart